Axillarine

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Nom de la substance

Axillarine = 5,7,3′,4′-tetrahydroxy-3,6-dimethoxyflavone, 3,6-diméthoxyquercétagétine

Famille moléculaire

Source végétale

Propriétés

Effet thérapeutique

  • Neuroprotecteur [1]
  • Anti-inflammatoire [2]
  • Diminution de la formation de la cataracte et de la rétinopathie dans le diabète par inhibition de l’aldose réductase (sur cristallins de rat et de bovins) par l’axillarine (5,7,3',4'-tétrahydroxy-3,6-diméthoxyflavone) et la 6,3',4'-trihydroxy-5,7,8-triméthoxyflavone, avec relation structure-activité présumée : squelette de flavone, un (ou deux) hydroxyle(s) libre(s) dans le cycle C et plus de trois hydroxyles (libres ou méthylés) dans le cycle A [3]
  • Activité antivirale contre les rhinovirus (relation structure/ activité : les groupes 3-méthoxyle et 5-hydroxyle dans le squelette de flavone sont tous deux nécessaires pour l'activité antivirale contre les rhinovirus à ARN) [4]

Effets indésirables

Bibliographie

  1. So Ra Kim, Mi Jung Park, Mi Kyeong Lee, Sang Hyun Sung, Eun Jung Park, Jinwoong Kim, Sun Yeou Kim, Tae H Oh, George J Markelonis, Young Choong Kim. Flavonoids of Inula britannica protect cultured cortical cells from necrotic cell death induced by glutamate. Free Radical Biology and Medicine, Volume 32, Issue 7, 1 April 2002, Pages 596–604
  2. Moscatelli V, Hnatyszyn O, Acevedo C, Megías J, Alcaraz MJ, Ferraro G. Flavonoids from Artemisia copa with anti-inflammatory activity. Planta Med. 2006 Jan;72(1):72-4. PMID 16450301
  3. Okuda J, Miwa I, Inagaki K, Horie T, Nakayama M. Inhibition of aldose reductases from rat and bovine lenses by flavonoids. Biochem Pharmacol. 1982 Dec 1;31(23):3807-22. PMID 6818971
  4. Tsuchiya, Yoshinori & Shimizu, Mineo & Hiyama, Yoshiyuki & Itoh, Kiyoshi & Hashimoto, Yoshinobu & Nakayama, Mitsuru & Horie, Tokunaru & Morita, Naokata. (1985). Antiviral activity of natural occurring flavonoids in vitro. Chemical & pharmaceutical bulletin. 33. 3881-6. 10.1248/cpb.33.3881.
  • Yang Shilin, Margaret F. Roberts, J.David Phillipson. Methoxylated flavones and coumarins from Artemisia annua. Phytochemistry, Volume 28, Issue 5, 1989, Pages 1509–1511
  • K. Fukui, M. Nakayama, T. Horie. The syntheses of axillarin and its related compounds. Experientia, 1968, Volume 24, Issue 8, pp 769-770 [1]</ref>