Hopéine

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Nom de la substance

8-prényl-naringénine = hopéine (8-prénylnaringénine)

Famille moléculaire

Flavonoïde (flavanone prénylée)

  • La prénylation est l'ajout d’un groupement farnésyl à 15 carbones ou d'un géranylgéranyl à 20 carbones

Source végétale

Propriétés

  • Puissamment œstrogénique [1], [2]

, à la dose de 30mg/Kg de poids corporel chez le rat pendant 14 jours, provoque une augmentation de taille de l’utérus identique à celle obtenue avec 0.01mg/Kg d'estradiol (effet utéro-trophique) [3]

  • L'activité est identique au niveau des récepteurs aux œstrogènes alpha et béta [4]
  • L'isoxanthohumol, faiblement phyto-estrogénique peut être bioactivé par la 8-prényl-naringénine [5]
  • Non anti-androgénique, contrairement à la naringénine [6]
  • Inhibe l'angiogenèse in vitro et in vivo [7]
  • Efficace sur les bouffées de chaleur à la dose de 400 µg/kg [8]
  • Augmente la fonction des protéines d'adhésion cellulaire (cadhérines) dont la perte de fonction est observée dans les tumeurs agressives (E-cadhérine) [9]

Effet thérapeutique

Effets indésirables

Bibliographie

  1. Zierau O, Gester S, Schwab P, Metz P, Kolba S, Wulf M, Vollmer G. Estrogenic activity of the phytoestrogens naringenin, 6-(1,1-dimethylallyl)naringenin and 8-prenylnaringenin. Planta Med. 2002 May;68(5):449-51. PMID 12058324
  2. S Milligan, J Kalita, V Pocock, A Heyerick, L De Cooman, H Rong, and D De Keukeleire. Oestrogenic activity of the hop phyto-oestrogen, 8-prenylnaringenin. Reproduction (2002) 123 235-242. [1]
  3. AFSSA, AFSSAPS. Sécurité et bénéfices des phyto-estrogènes apportés par l’alimentation - Recommandations. Mars 2005
  4. S Milligan, J Kalita, V Pocock, A Heyerick, L De Cooman, H Rong, and D De Keukeleire. Oestrogenic activity of the hop phyto-oestrogen, 8-prenylnaringenin. Reproduction (2002) 123 235-242. [2]
  5. Bolca S, Possemiers S, Maervoet V, Huybrechts I, Heyerick A, Vervarcke S, Depypere H, De Keukeleire D, Bracke M, De Henauw S, Verstraete W, Van De Wiele T. Microbial and dietary factors associated with the 8-prenylnaringenin producer phenotype : a dietary intervention trial with fifty healthy post-menopausal Caucasian women. British journal of nutrition. 2007, vol. 98, no5, pp. 950-959 [3]
  6. Zierau O, Morrissey C, Watson RW, Schwab P, Kolba S, Metz P, Vollmer G. Antiandrogenic activity of the phytoestrogens naringenin, 6-(1,1-dimethylallyl)naringenin and 8-prenylnaringenin. Planta Med. 2003 Sep;69(9):856-8. PMID 14598215
  7. Pepper Michael S, Hazel Susan J, Hümpel Michael, Schleuning Wolf-Dieter. 8-prenylnaringenin, a novel phytoestrogen, inhibits angiogenesis in vitro and in vivo. J. Cell. Physiol. 199: 98-107, 2004 [4]
  8. James Bowe, Xiao Feng Li, James Kinsey-Jones, Arne Heyerick, Susan Brain, Stuart Milligan, Kevin O’Byrne. The hop phytoestrogen, 8-prenylnaringenin, reverses the ovariectomy-induced rise in skin temperature in an animal model of menopausal hot flushes. Journal of Endocrinology (2006) 191, 399-405 [5]
  9. Rong H, Boterberg T, Maubach J, Stove C, Depypere H, Van Slambrouck S, Serreyn R, De Keukeleire D, Mareel M, Bracke M. 8-Prenylnaringenin, the phytoestrogen in hops and beer, upregulates the function of the E-cadherin/catenin complex in human mammary carcinoma cells. Eur J Cell Biol. 2001 Sep;80(9):580-5. PMID 11675933
  • The endocrine activities of 8-prenylnaringenin and related hop (Humulus lupulus L.) flavonoids. Milligan SR, Kalita JC, Pocock V, Van De Kauter V, Stevens JF, Deinzer ML, Rong H, De Keukeleire D. J Clin Endocrinol Metab. 2000 Dec;85(12):4912-5. PMID 11134162
  • Bolca S, Possemiers S, Maervoet V, Huybrechts I, Heyerick A, Vervarcke S, Depypere H, De Keukeleire D, Bracke M, De Henauw S, Verstraete W, Van De Wiele T. Microbial and dietary factors associated with the 8-prenylnaringenin producer phenotype : a dietary intervention trial with fifty healthy post-menopausal Caucasian women. British journal of nutrition. 2007, vol. 98, no5, pp. 950-959 [6]