Alcaloïdes pyrrolizidiniques

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Nom de la substance

Alcaloïdes pyrrolizidiniques

Famille moléculaire

Alcaloïdes caractérisés par une structure pyrrolizidine formée de deux cycles pyrroles (présence d’azote N)

  • La plupart des alcaloïdes pyrrolizidiniques sont des esters formés entre des amino-alcools dérivant de la pyrrolizidine (nécines) et un ou deux acides aliphatiques carboxyliques

Source végétale

Propriétés

  • Aucune application thérapeutique

Effet thérapeutique

Effets indésirables

  • La plupart des alcaloïdes pyrrolizidiniques sont mutagènes et inducteurs de tumeurs hépatiques, hépatotoxiques et néphrotoxiques, génotoxiques, réagissent avec l'ADN pour former des adduits à l'ADN, susceptibles d'induire des tumeurs du foie [1], [2], [3], [4], [5]

Bibliographie

  1. Qingsu Xia, Ming W. Chou, Fred. F. Kadlubar, Po-Cheun Chan, Peter P. Fu. Human Liver Microsomal Metabolism and DNA Adduct Formation of the Tumorigenic Pyrrolizidine Alkaloid, Riddelliine. Chem. Res. Toxicol.200316166-73, December 10, 2002. https://doi.org/10.1021/tx025605i
  2. Fu, P., Xia, Q., Lin, G., & Chou, M. (2002). Genotoxic pyrrolizidine alkaloids—mechanisms leading to DNA adduct formation and tumorigenicity. International Journal of Molecular Sciences, 3(9), 948-964.
  3. P. P. Fu, M. W. Chou, Q. Xia, Y.-C. Yang, J. Yan, D. R. Doerge & P. C. Chan (2001). Genotoxic pyrrolizidine alkaloids and pyrrolizidine alkaloid N-oxides—mechanisms leading to DNA adduct formation and tumorigenicity. Journal of Environmental Science and Health, Part C, 19:2, 353-385, DOI: 10.1081/GNC-100107580
  4. Qingsu Xia, Jian Yan, Ming W. Chou, Peter P. Fu. Formation of DHP-derived DNA adducts from metabolic activation of the prototype heliotridine-type pyrrolizidine alkaloid, heliotrin. Toxicology Letters, Volume 178, Issue 2, 5 May 2008, Pages 77-82. https://doi.org/10.1016/j.toxlet.2008.02.008
  5. Yang, Y. C., Yan, J., Doerge, D. R., Chan, P. C., Fu, P. P., & Chou, M. W. (2001). Metabolic activation of the tumorigenic pyrrolizidine alkaloid, riddelliine, leading to DNA adduct formation in vivo. Chemical research in toxicology, 14(1), 101-109.
  • Wiedenfeld, H. Plants containing pyrrolizidine alkaloids: toxicity and problems. Food Additives & Contaminants: Part A. Volume 28, 2011 - Issue 3. doi: 10.1080/19440049.2010.541288