Alpha-pinène

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Nom de la substance

Alpha-pinène

Famille moléculaire

Hydrocarbure monoterpénique

Source végétale

Propriétés

  • Mucolytique et expectorant, oxygénant respiratoire, sécrétolytique, augmente la cinétique du transport muco-ciliaire dans les sinus [1]
  • Aussi efficace que les traitements de céfuroxime et ambroxol dans la bronchite aiguë [2], avec bonne tolérance et amélioration de signes secondaires tels que la toux [3], réduction de la fréquence de de l'intensité des exacerbations aiguës de bronchite chronique [4],
  • Un mélange de capsules (Gelomyrtol® forte) contenant 20 mg d’alpha-pinène, 75 mg de limonène, 75 mg de 1,8-cinéole prises 4 fois par jour, est aussi efficace que 3 x 30 mg d’ambroxol dans les bronchopneumopathies chroniques obstructives (BPCO) [5]
  • Antibactérien [6]
    • activité vis-à-vis de Actinomadura madurae, pouvant induire des actinomycétomes [7]
    • L‘alpha-pinène, le bêta-pinène et l’eugénol inhibent la croissance de bactéries Gram-positives pouvant provoquer une endocardite infectieuse (Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Streptococcus pneumoniae, Streptococcus pyogenes) [8]
  • Antiviral [9]
  • Antifongique [10]
  • Anti-inflammatoire, avec une action de stimulation adrénergique [11], chondroprotecteur [12]
  • Anti-inflammatoire, protecteur vis-à-vis de la pancréatite expérimentale, l’alpha-pinène réduit la production de (TNF)-α dans le pancréas, d’interleukine (IL)-1β, d’IL-6 [13]
  • Activité anti-inflammatoire grâce à la suppression des MAPK (mitogen-activated protein kinases) et de la voie NF-kB (nuclear factor-kappa B) dans les macrophages péritonéaux de souris [14]
  • Gastroprotecteur, un prétraitement à l’α-pinène inhibe les lésions gastriques induites par l’éthanol, réduit le volume et l’acidité du liquide gastrique et augmente la quantité de mucus protecteur [15]
  • Cortisone-like (?), action sur le burn-out
  • L'alpha-pinène inhibe la translocation nucléaire de NF-kappa B induite par le LPS dans les cellules THP-1, d'une manière dose-dépendante [16]
  • Antalgique [17]
  • Thermogène par voie locale
  • Bien absorbé par la peau, les intestins, les voies respiratoires [18]: on peut détecter les monoterpènes alpha-pinène, béta-pinène, limonène dans l'air exhalé, de 20 minutes à 24 heures après bain les contenant, avec un pic à 75 minutes [19]
  • Biotransformation :

Effet thérapeutique

  • Bronchites aiguës et chroniques, BPCO
  • Myrtol® est un mélange standardisé de monoterpènes (d-limonène 75 mg, 1,8-cinéole 75 mg, alpha-pinène 20 mg) aux propriétés antioxydantes, anti-inflammatoires, antibactériennes, sécrétolytiques, et spasmolytique bronchique, active dans les rhinosinusites et affections ORL aiguës et chroniques, les bronchites, les maladies pulmonaires obstructives chroniques [22]
  • Arthrose, troubles articulaires, sciatiques, contractures musculaires

Effets indésirables

  • Allergène par contact (identique au (béta-pinène) [23] et risque d'irritation de la cornée
  • Pas de mutagénicité au test d'Ames [24]
  • Inhibition forte du cytochrome P-450 [25], sous-famille 2B : CYP450 2B1 [26], CYP450 2B6 [27]
  • D’après PubChem [4], la dose létale se situe à environ 150 ml pour un adulte
  • Métabolisation sans produire de toxicité sur la fonction pulmonaire [28]
  • Signes de surdosage : douleurs abdominales, nausées, vomissements, excitation passagère, ataxie, confusion, convulsions, cystalgies, albuminurie, hématurie, insuffisance respiratoire (à très forte dose)

Bibliographie

  1. Behrbohm H, Kaschke O, Sydow K. [Effect of the phytogenic secretolytic drug Gelomyrtol forte on mucociliary clearance of the maxillary sinus]. Laryngorhinootologie. 1995 Dec;74(12):733-7. PMID 8579672
  2. Matthys H, de Mey C, Carls C, Ryś A, Geib A, Wittig T. Efficacy and tolerability of myrtol standardized in acute bronchitis. A multi-centre, randomised, double-blind, placebo-controlled parallel group clinical trial vs. cefuroxime and ambroxol. Arzneimittelforschung. 2000 Aug;50(8):700-11. PMID 10994153
  3. Gillissen A, Wittig T, Ehmen M, Krezdorn HG, de Mey C. A multi-centre, randomised, double-blind, placebo-controlled clinical trial on the efficacy and tolerability of GeloMyrtol® forte in acute bronchitis. Drug Res (Stuttg). 2013 Jan;63(1):19-27. doi: 10.1055/s-0032-1331182. PMID 23447044
  4. Meister R, Wittig T, Beuscher N, de Mey C. Efficacy and tolerability of myrtol standardized in long-term treatment of chronic bronchitis. A double-blind, placebo-controlled study. Study Group Investigators. Arzneimittelforschung. 1999 Apr;49(4):351-8. PMID 10337455
  5. Dorow P, Weiss T, Felix R, Schmutzler H. [Effect of a secretolytic and a combination of pinene, limonene and cineole on mucociliary clearance in patients with chronic obstructive pulmonary disease]. Arzneimittelforschung. 1987 Dec;37(12):1378-81. PMID 3449066
  6. Hmamouchi M, Hamamouchi J, Zouhdi M, Bessiere JM. Chemical and Antimicrobial Properties of Essential Oils of Five Moroccan Pinaceae. Journal of Essential Oil Research [J. Essent. Oil Res.]. Vol. 13, no. 4, pp. 298-302. Jul-Aug 2001. [1]
  7. Stojković D, Soković Marina, Glamočlija Jasmina, Džamić Ana, Ristić M., Fahal A., Khalid Sami, Đuić Ivana, Petrović Silvana. Susceptibility of three clinical isolates of Actinomodura madurae to α-pinene, the bioactive agent of Pinus pinaster turpentine oil. Archives of Biological Sciences 2008 Volume 60, Issue 4, Pages: 697-701 https://doi.org/10.2298/ABS0804697S
  8. Leite Aristides Medeiros, Lima Edeltrudes de Oliveira, Souza Evandro Leite de, Diniz Margareth de Fátima Formiga Melo, Trajano Vinícius Nogueira, Medeiros Isac Almeida de. Inhibitory effect of beta-pinene, alpha-pinene and eugenol on the growth of potential infectious endocarditis causing Gram-positive bacteria. Rev. Bras. Cienc. Farm. [Internet]. 2007 Mar [cited 2020 Apr 11] ; 43( 1 ): 121-126. Available from: http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1516-93322007000100015&lng=en. https://doi.org/10.1590/S1516-93322007000100015.
  9. Astani A, Reichling J, Schnitzler P. Comparative study on the antiviral activity of selected monoterpenes derived from essential oils. Phytother Res. 2010 May;24(5):673-9. PMID 19653195
  10. Xia Z, Mao X, Luo Y. [Study on antifungal mechanism of alpha-pinene] Hunan yi ke da xue xue bao = Hunan Yike Daxue Xuebao = Bulletin of Hunan Medical University. 1999 ;24(6):507-509.
  11. Martin S, Padilla E, Ocete MA, Galvez J, Jimenez J, Zarzuelo A. Anti-inflammatory activity of the essential oil of Bupleurum fruticescens. Planta Med. 1993 Dec;59(6):533-6. [2]
  12. Rufino AT, Ribeiro M, Judas F, Salgueiro L, Lopes MC, Cavaleiro C, Mendes AF. Anti-inflammatory and chondroprotective activity of (+)-α-pinene: structural and enantiomeric selectivity. J Nat Prod. 2014 Feb 28;77(2):264-9. doi: 10.1021/np400828x. PMID 24455984
  13. Bae GS, Park KC, Choi SB, Jo IJ, Choi MO, Hong SH, Song K, Song HJ, Park SJ. Protective effects of alpha-pinene in mice with cerulein-induced acute pancreatitis. Life Sci. 2012 Oct 29;91(17-18):866-71. doi: 10.1016/j.lfs.2012.08.035. PMID 22982349
  14. Dae-Seung Kim, Hyun-Ja Lee, Yong-Deok Jeon, Yo-Han Han, Ji-Ye Kee, Hyun-Jeong Kim, Hyun-Ji Shin, JongWook Kang, Beom Su Lee, Sung-Hoon Kim, Su-Jin Kim, Sang-Hyun Park, Byung-Min Choi, Sung-Joo Park, Jae-Young Um, Seung-Heon Hong. Alpha-Pinene Exhibits Anti-Inflammatory Activity Through the Suppression of MAPKs and the NF-κB Pathway in Mouse Peritoneal Macrophages. The American Journal of Chinese MedicineVol. 43, No. 04, pp. 731-742 (2015) https://doi.org/10.1142/S0192415X15500457
  15. Pinheiro, A. M., Magalhães, R. M., Torres, D. M., Cavalcante, R. C., Mota, F. S., Oliveira, E. C., ... & Diniz, L. R. (2015). Gastroprotective effect of alpha-pinene and its correlation with antiulcerogenic activity of essential oils obtained from Hyptis species. Pharmacognosy magazine, 11(41), 123-130.
  16. Jian-ya ZHOU, Fa-di TANG, Guo-gen MAO, Ru-lian BIAN. Effect of α-pinene on nuclear translocation of NF-κB in THP-1 cells. Acta Pharmacol Sin 2004 Apr; 25 (4): 480-484. PMID 15066217
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  19. Opdyke, D.L.J. (ed.). Monographs on Fragrance Raw Materials. New York: Pergamon Press, 1979., p. 650
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